Чтобы не было гемороя каждый раз, рекомендую программу EVO Collaborator для Outlook. Установите раз, и будет работать. Прога поддерживает синхронизацию контактов, календарей между Google и Outlook, также iCloud с Outlook, а еще между облачными хранилищами.
Может еще кто ее крякнет, но вроде есть бесплатный пробный период.
В общем смотрите по ссылке alex-golubev85.livejournal.com/975.html
Как альтернатива есть Bynari WebDAV Collaborator и ICal4OL